1987年　1月
家庭教師のトライ創業

1990年　4月
株式会社トライグループ設立

1999年　2月
家庭教師派遣事業、全国47都道府県への直営拠点展開

2000年　4月
直営1対1個別指導塾「個別教室のトライ」開始

2001年　4月
「教育情報センター」開設

2004年　3月
教育プランナーによる担任制を導入

2005年　11月
参考書・問題集専門インターネット書店「トライeブックス（現 トライ書店）」開始

2008年　2月
幼児向け英語・フィットネス事業「ＭｙＧｙｍ」開始

2009年　2月
大阪府行政との提携 講師派遣開始

2010年　2月
通信制高等学校サポート校「トライ式高等学院」開始

2011年　3月
「トライ式医学部合格」「難関大合格コース」「プロスポーツ家庭教師のトライ」開始

2012年　7月
「個別教室のトライ」直営教室数全国No.1達成

2013年　1月
「大人の家庭教師」開始

2014年　5月
カンボジアに小学校を設立

2014年　7月
「トライ式合宿」開始

2015年　7月
永久０円の映像授業「Try IT（トライ イット）」開始

2017年　7月
「Myトライコース」開始

2017年　9月
「プログラミング教室」開始

2018年　12月
全国170以上の自治体・行政機関・学校等に学習支援事業を実施中